Однажды случилась беда. Погибла подружка Джона Райли. И Дэрек впервую очередь все свалил на Кэмерон. Джон, правда, тоже так сначала подумал, но оказалось, что Райли убила Джесси Флорес. Подружка самого Дэрека. Случайно.
Это была целая длинная история, уходящая в далекое военное будущее, как и в итоге последствия вытекающие из всего этого.
Джон понятия не имел, кто была даже его Райли и откуда. И почему Джесси Флорес заставляла Райли путаться под ногами Джона. Целью как оказалось, было его устранение как лидера сопротивления в будущем.
Это все нелепая какая-то и скверная история о том, что он якобы скурвился с машинами. Что, по мнению Джесси, и подтверждалось общением молодого Коннора с роботом ТОК715. И военное сопротивление Лос-Анжелеса из будущего направило Джесси Флорес вместе с миленькой на личико бродяжкой по имени Райли, подобранной именно и лично для этой операции Джесси Флорес из гражданских. И именно для этой работы.
Цель была устранение полное самого Джона Коннора.
Потом, все как-то быстро вокруг завертелось, и Райли погибла от руки Джесси. Это выяснилось позднее, что да как? Выяснил все сам Дэрек и разобрался с Джесси. И причем хладнокровно и несмотря что Джесси любила его. Он застрелил Джесси Флорес. И это произвело неизгладимое и плохое по отношению к нему в глазах Джона впечатление. После этого инциндента, Дэрек ему вообще не особо нравился. За его радикализм и бесцеремонность по отношению к той же Кэмерон Филлипс, и порой даже к его матери Саре Коннор.