Он рос на плантации своего отца, часто помогая своей матери с работой на поле. Несмотря на любовь владельца плантации его мать так и не смогла стать свободной из-за общественного мнения, что негры не заслуживают каких-либо прав. А так как отец мальчика не обладал особым мнением, то он подстраивался под окружающих и так и оставил мать своего ребенка рабыней. Зато мальчику он помог. Благодаря связям и деньгам парень стал полноправным гражданином США со всеми привилегиями богатого отца. Но статус и свобода не оградили его от насмешек и презрения остальных людей. Черты африканской матери ярко выражались на красивом лице парня, когда от отца он обрел всего лишь более светлый оттенок кожи.
После смерти отца, ситуация усугубилась. Имущество не могло перейти к парню так, как он не достиг полнолетия. Парень, не имея связей и уважения в обществе, потерял наследство. Дальние родственники старика отобрали плантацию по закону, принадлежащую единственному сыну.
Так и началась его трудная жизнь, которая состояла из презрения, тяжкого труда и разбитых желаний. После нескольких лет работы на хлопковых полях, помогая своей матери. После нескольких лет изгнаний из свободного общества, парень, наконец, достигши своего полнолетия, решил закончить свои мучения.
В его душе все долгие годы после смерти своего отца жили амбиции. У него была свобода, и у него были свои права, так почему же он ломает свою жизнь здесь. На Юге, где имея темный оттенок кожи, ты превращаешься из человека в товар. Поэтому, как только до него дошел слух, что на Севере страны положение чернокожих меняется, он сразу же отправился туда, захватив только маленькую торбу своих вещей и документов о своей личности. Документы, которые подтверждают, что Эрнест Дилан Кейдорн является свободным человеком.