При Дмитрии Тимофеевиче создается сложная гидротехническая система «Барских прудов» и нескольких искусственных островов, сохранившихся до нашего времени.

В 1720-х годах усадьбой владеет князь Иван Юрьевич Трубецкой, отец Настасьи, второй жены князя Дмитрия Кантемира.

Остановимся чуть подробнее на Николае Никитиче Трубецком, ведь именно с ним связана одна из самых таинственных страниц Гребнева.
Николай Никитич был главой масонского Ордена Розы и Креста. В Гребневе проходили тайные собрания Розенкрейцеров, здесь же они совершали свои магические ритуалы.

Всем тем, кто вступал в Орден, Трубецкой приоткрывал завесу тайны, рассказывал об идее преобразования общества. Вновь вступивший отрекался от судеб мира и давал обет хранить молчание обо всем, что происходит в Ордене, иначе его ждёт смерть.

В Гребнево часто приезжали самые именитые масоны того времени: писатель А.Н.Радищев, издатель Н.И. НовИков, знаменитый поэт и двоюродный брат хозяина усадьбы М.М. Херасков.
Они отправлялись на остров, расположенный посреди пруда, и вели там философские беседы о развитии просветительской стороны масонства, о применении своих тайных знаний в гуманистических целях, — Розенкрейцеры мечтали освободить вселенную от мирового зла.
Но мечте не суждено было сбыться (причём, до сих пор), Екатерина II обо всём узнала и приказала следить за Трубецким и его друзьями, заподозрив их в якобинстве и политическом заговоре против её самой (ну, везде мерещились матушке
заговоры да бунты разные).
Деятельность Розенкрейцеров была благородна и альтруистична, а их главной целью было просвещение. Они выступали за отмену крепостного права, издавали на собственные деньги журналы «Трутень» — о злоупотреблениях помещиков, неправосудиях и взяточничестве; «Живописец» — об обличении врагов просвещения, критике правительственной администрации; «Кошелёк» — об уважении к русской старине и осуждении галломании.